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No dia 30 de Maio de 1384, o rei D. Juan I de Castela - que já controlava as principais praças-fortes da região em torno da capital - instala o seu poderoso exército junto do Mosteiro de Santos e distribui vários destacamento por diversos pontos nevrálgicos em redor de Lisboa. Fechava-se, desta forma, o cerco iniciado semanas antes com a entrada no Tejo dos primeiros navios castelhanos.
Do outro lado da barricada, o Mestre de Avis, D. João, filho de D. Pedro I, organizava, como podia, a defesa de Lisboa: mobilizando combatentes, procurando apoios no estrangeiro e noutras cidades portuguesas, dotando as muralhas e torres da cidade de uma maior capacidade de defesa activa e fazendo recolher no interior da Cerca Fernandina os alimentos necessários para suportar um cerco que, tudo indicava, se iria arrastar durante meses