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Timothy van Bender, formado em Yale e dono de uma empresa em Palo Alto, tem uma vida mágica: os negócios correm bem, a mulher, Katherine, é bela e encantadora, e a secretária, Tricia, cumprimenta-o todas as manhãs com um sorriso galanteador.
Subitamente, tudo muda. Um dia Timothy acorda e descobre que perdeu vinte e quatro milhões de dólares numa má aposta na bolsa. À beira da bancarrota, recebe uma chamada da mulher, dizendo-lhe adeus, antes de se atirar de um precipício. Nem a polícia local nem Timothy conseguem acreditar o sucedido. Começam os problemas.
Enquanto a polícia investiga o empresário, este tenta descobrir os segredos da sua falecida mulher. Porém, quando Tricia lhe bate à porta, afirmando ser a sua mulher, revelando segredos que só Katherine podia saber, Timothy perde-se num labirinto sem saber em quem ou no que acreditar.
Terá ele outra oportunidade para ser feliz ou estará enredado numa teia que o levará à morte?