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Argumentista de sucesso de um lendário programa de comédia televisiva e com uma série de desilusões amorosas, Sally Milz há muito que abandonou a sua busca pelo amor.
Porém, quando o seu amigo e colega Danny Horst começa a namorar com Annabel, uma glamorosa atriz, ele junta-se ao não-tão-exclusivo grupo de homens talentosos, mas de aparência mediana e até bastante idiotas, que se envolvem romanticamente com mulheres incrivelmente bonitas e realizadas. Sally canaliza o seu aborrecimento num sketch, gozando com este fenómeno, enquanto enfatiza o quão improvável é que o inverso aconteça com uma mulher.
Depois, Sally conhece Noah, um ícone da música pop com a fama de namorar com modelos. Deslumbrada com os seus encantos, Sally dá-se bem com Noah instantaneamente e, à medida que vão trabalhando juntos em sketches para o programa, ela começa a perguntar-se se realmente poderá haver algo mais. Mas esta não é uma comédia romântica, é a vida real. E na vida real, alguém como ele nunca namoraria alguém como ela... certo?