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Em 2000, Vanessa Wye é uma adolescente de 15 anos ambiciosa e solitária. Sonhando ser escritora, não se importa de estar sempre sozinha, mas abre uma exceção quando Jacob Strane, o seu professor de inglês, lhe começa a dar mais atenção. Antes que Vanessa tenha consciência, iniciam uma relação, e ela acredita que ele realmente a ama.
Em 2017, uma ex-aluna acusa Strane de abuso sexual. Vanessa fica perante uma escolha impossível: ficar calada, acreditando que se havia envolvido voluntariamente naquela relação… ou redefinir a sua grande história de amor como mera violação. Por um lado, não quer rejeitar esse primeiro amor, o homem que a transformou e tem sido uma presença constante na sua vida. Por outro, será possível que ele seja muito diferente do que ela pensava? Será ela apenas mais uma vítima?
Alternando entre passado e presente, Minha Sombria Vanessa é um retrato excecional de uma adolescência conturbada e das suas consequências, levantando questões cruciais sobre liberdade, consentimento, abuso e vitimização, captando de forma brilhante uma cultura em mudança que transforma as nossas relações e a própria sociedade.