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Nanny é uma estudante universitária de Nova Iorque que luta arduamente para prosseguir os estudos e não perder o seu minúsculo apartamento. Para tentar equilibrar o orçamento, responde a um banal anúncio de emprego: procura-se rapariga jovem para tomar conta de um menino de quatro anos.
Diário de uma Nanny, é uma visão implacavelmente divertida da ilusões de felicidade de uma família rica de Park Avenue e da babysitter apanhadas nas malhas de um mundo de bem-estar material, com um rol imenso de desgraças psicológicas e afetivas.