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Nanny é uma estudante universitária de Nova Iorque que luta arduamente para prosseguir os estudos e não perder o seu minúsculo apartamento. Para tentar equilibrar o orçamento, responde a um banal anúncio de emprego: procura-se rapariga jovem para tomar conta de um menino de quatro anos. E depois? A descoberta das maravilhas do mundo infantil?... Não exactamente. Os ingredientes não são assim tão românticos: uma criança em idade pré-escolar, turnos de 16 horas, uma família cuja estabilidade emocional não é propriamente um mar de rosas, o casamento dos patrões a desmoronar-se... E para completar este quadro de delirante masoquismo profissional: um ordenado ridículo.
Diário de Uma Nanny é a visão implacável, e implacavelmente divertida, das ilusões de felicidade de uma família rica de Park Avenue e da pobre baby-sitter apanhada nas malhas de um mundo de bem-estar material, com um rol imenso de desgraças psicológicas e efectivas.