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A Miley Stewart adora os e-mails que recebe dos fãs da Hannah Montana. Normalmente, eles escrevem para lhe dizer que adoram a música da Hannah, ou até para pedir conselhos sobre moda. Mas quando um e-mail de uma rapariga da escola da Miley lhe vai parar à caixa de correio, a Miley leva as coisas um bocadinho mais longe. A rapariga pede conselhos sobre um rapaz por quem está caidinha - um rapaz que, por acaso, é o Oliver, o amigo da Miley!
A Miley acha que o Oliver até precisava de uma namorada e, por isso, diz à rapariga para o convidar para sair! Será que as intenções casamenteiras da Miley vão funcionar? Ou vão fazer ricochete e estragar para sempre a sua amizade com o Oliver?