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Como narrador, Bento é um homem mais velho a refletir e a escrever sobre a sua vida. O relato começa quando ele tem quinze anos de idade, no ano de 1857.
Ele começa a sua história voltando ao dia em que a sua mãe faz uma promessa a Deus de que o seu filho se tornaria, um dia, padre.
No entanto, durante a sua adolescência, Bento começa a apaixonar-se por uma rapariga chamada Capitu, vizinha da sua família. Percebe então que a eventual separação da sua companheira de infância parece inevitável e vê-se forçado a ir para o seminário.
Assim, apesar do seu amor por Capitua, Bento cumpre a promessa de sua mãe, mas não sem que o casal prometa construir um futuro juntos e casar-se um dia, quaisquer que sejam as circunstâncias, após o regresso de Bento do seminário.
Porém, uma vez casados, Bento e Capitu devem enfrentar outros obstáculos.
Dom Casmurro é considerada a obra-prima do realismo literário de Assis, na qual, através de um narrador pouco fiável, um marido ciumento e vingativo, reflete acerca das adversidades e contratempos que viveu ao longo do seu casamento.