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Jack McGreary é um jovem com uma alma atormentada e um invulgar talento para burlas. Criado pelo seu excêntrico e cada vez mais errático pai, aprendeu a tirar partido dos seus talentos na moribunda cidade de Paradise Flats. Estamos em 1939. A seca e a Grande Depressão transformaram o coração da América numa zona desertificada e o mundo está à beira da guerra. Para Jack, cujas ambições superam aquilo que a sua cidade natal e o pai lhe podem oferecer, a chegada de uma parelha de vigaristas (Virgil Ray e Miss Rose) constitui um momento de viragem.
Juntos iniciam uma vaga de crimes ao longo do Sudoeste americano, levando a cabo uma série de burlas elaboradas e, frequentemente, hilariantes. O jovem Jack é rapidamente arrastado para um inebriante mundo de clubes de jazz e dinheiro fácil. Mas à medida que a tensão sexual entre ele e Miss Rose aumenta, o triângulo amoroso torna-se inevitável… e traz consigo o perigo e a paranóia.
Face a um obstáculo cuja gravidade não havia previsto, Jack começa a suspeitar dos seus companheiros: será que Virgil e Miss Rose estão a tramá-lo? …Ou será que é ele que os está a enganar?