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O grande ponto de partida da história é o facto de o Rowley ter arranjado uma namorada e, de repente, deixar o Greg completamente sozinho. O Greg vê-se sem o seu eterno companheiro de aventuras e de andanças pela escola.
Vendo-se numa maré de azar inacreditável, o Greg decide tomar uma decisão drástica: deixa de tomar as suas próprias decisões e passa a confiar cegamente num livro de adivinhação (ou a rolar os dados e a deixar a sorte decidir) para guiar cada passo que dá.