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O Jogador reflecte muito da biografia de Dostoiévski, que foi, ele próprio, jogador compulsivo durante vários anos.
Com a Alemanha sob pano de fundo e um ambiente de casinos, encontramos Aleksei Ivánovitch, figura principal deste romance, um jovem com um forte sentido crítico em relação ao mundo que o rodeia mas sem objectivos, que descobre em si a paixão compulsiva pelo jogo.
O que pode acontecer quando a paixão pela roleta se cruza com a paixão pela mulher amada?
É esse conflito que Dostoievski aborda neste romance, memórias de um jovem que faz parte do séquito de um general russo instalado em Roletenburgo, à espera de uma herança que nunca mais chega.
Trata-se de um grupo de personagens ligadas pela ambição, o fracasso, o amor e a memória de faustos passados, vivendo um jogo de luz e sombra em que quase nada é o que parece.
Revela o lado biográfico quando, em 1863, viajava ao encontro de Paulina Suslova, a grande paixão amorosa da sua vida, que vivia então em Paris, Dostoievski, endividado e alucinado pelo enriquecimento súbito, tentou a sua sorte nas roletas de Wiesbaden.
Ganhou, perdeu, recuperou e retomou o caminho para Paris. Mas na viagem que fez com Paulina procurou de novo as intensidades da roleta em Baden-Baden onde perdeu tudo o que tinha, incluindo o seu relógio e o anel de Paulina. Inventou um sistema para ganhar que falhou em Bad Homburg, obrigando-o a voltar sozinho a S. Petersburgo.
No ano seguinte, Dostoievski ditara em vinte e seis dias este seu romance a uma jovem estenógrafa, Ana Grigorievna, que viria a ser a sua segunda esposa.